В архиве музея сохранилось письмо Софьи Андреевны Толстой-Есениной (директор яснополянского музея с 1941 по 1953 годы), написанное в Совет народных комиссаров летом 1941 года. В нем сказано: «Приближение фронта к Тульской области и почти ежедневные бомбардировки Тулы и окру­жающих местностей близ Ясной Поляны ставят в угрожа­ющее положение материалы мирового культур­ного значения. Личные вещи Л.Н. Толстого, портреты работы Репина, Крамского, Серова и других великих русских худож­ников и библио­тека Толстого, содержащая его пометки, — составляет груз в 120 ящиков. Для вывозки этих вещей необходим один вагон…». Сознавая большую истори­ческую и культурную ценность яснополянских экспонатов, тульские власти решают музей эвакуировать.

К вечеру 9 октября 1941 года в два вагона было погружено 14 ящиков с вещами Дома Толстого, 87 ящиков с книгами личной библиотеки писателя. Включая дополнительные ящики с разными материалами и документацией, на восток отправилось 110 ящиков. Однако часть экспозиции — крупные и громоздкие вещи, мебель, некоторые документы и фотографии остались в Ясной Поляне.

3 ноября оккупанты потребовали освободить от вещей пять комнат Дома Толстого: кабинет, спальню, гостиную, библиотечную и секретарскую. Вещи были помещены в зал, который был опечатан.

«Заняв комнаты бытового музея (Дом Толстого) и комнату старшего сына Толстого — Сергея Львовича Толстого, фашисты путем отмычек взломали замки от запертых столов и шкафов; тут же было похищено из шкафа седло Л.Н. Толстого, которым он пользовался при верховой езде до самого своего ухода из Ясной Поляны, и одежда крестьян района Ясной Поляны разных эпох, имеющая этнографическое значение».

За период оккупации из почти 40 тысяч мемориальных предметов (большая часть находилась в эвакуации) были утрачены лишь единицы. Во многом это заслуга сотрудников — хранителя музея Сергея Ивановича Щеголева и его сестры Марии, работавшей в Ясной Поляне экскурсоводом,  которые каждый день приходили в оккупированный музей и буквально отвоевывали вещи у разорителей.

На третий день оккупации, 31 октября на двери Дома Толстого была вывешена надпись «Betreten verboten» («Вход воспрещен»). 1 ноября через Дом Толстого прошел Гудериан: «генерал был очень нетерпелив и не задерживался ни в одной из комнат», — отметила Мария Щеголева. На другой день Дом Толстого посетило около 50 человек немецкого командного состава.

«Если бы год тому назад, в день торжественной 30-летней годовщины представить себе в воображении, во что превратится вся усадьба… то каким кошмарным бредом показалось бы все это. А это теперь самая реальная действительность: …дом Толстого — казарма с ружьями, пулеметами, в одной комнате — парикмахерская, солдаты бреются, стригутся, чистятся. В другой комнате сапожная мастерская, кругом мусор, отбросы…», — записал в дневнике Сергей Щеголев 20 ноября 1941 года.

По воспоминаниям Сергея Ивановича Щеголева, «крестьяне, под угрозой штыков немецких солдат, разрывают землю буквально рядом с могилой писателя».

Спустя почти месяц после освобождения имения, 8 и 9 января 1942 года тела были вырыты и вывезены с территории музея. Всего было насчитано 83 тела, которые захоронили за рекой Воронкой в двух ямах от взрывов фугасных бомб. Впоследствии тела были перезахоронены в Туле.

20 мая 1942 года территория у могилы Толстого была приведена в порядок: был очищен лес, обложена дерном могила, заровнены провалы, оставшиеся от немецких захоронений.

Миф о том, что могила Толстого была заминирована, родился из заявления германского информбюро, сделанного в январе 1942 года, в котором немцы пытались опровергнуть ноту Советского правительства о грабеже и разбое оккупантов в Ясной Поляне. Среди прочих утверждений Германия заявила, что «Советы сами минировали парк имения и могилу Толстого».

После освобождения Ясной Поляны комиссия Академии наук СССР установила:

«…После того как немецкие части очистили усадьбу, вдруг приехали на легковой машине три немецких штабных офицера. Вламываются в дом, у каждого в руках по бачку с горючим, бегут наверх, в трех комнатах — библиотечной, спальне Льва Николаевича и спальне его жены С.А. Толстой — из сена, соломы и деревянных предметов обстановки образуют три костра, обливают все горючим».

«Все в доме было закопчено от пожара, загрязнено немецкими солдатами. Вместо благоустроенной усадьбы — загрязненная, выбитая разрывами фугасных бомб, заезженная сотнями машин территория…», — сказано в акте комиссии Академии наук.

Литературный музей (Флигель Кузминских) и Дом Волконского пострадали намного меньше. Флигель необходимо было заново окрасить и оштукатурить. Дом Волконского пришлось реставрировать немного основательнее — уже после ухода немцев возле него разорвалась бомба, в частности, были полностью выбиты стекла.

Но здания остались целы.

6 апреля 1942 года на станцию Ясная Поляна прибыл вагон со строительными материалами. 8 апреля начались ремонтно-восстановительные работы в Доме Толстого.